鯨海峡とかしき島一周マラソン（渡嘉敷島）
キャッチフレーズは「あなたの健脚はとかしき島に勝てるか！」 起伏に富んだ景勝の中を走るマラソン大会です。ハーフ、10km、5km、3kmの種目があります。
イベント
ケラマ諸島４島一斉ビーチクリーン
2024年3月17日（日） 「慶良間はひとつ」を合言葉にケラマ諸島有人4島一斉ビーチクリーンを実施します。美しく広がるケラマブルーの海と大自然を楽しみながら島の魅力にふれてみませんか？
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クジラの音楽祭（座間味）
島からの歌で北へ帰るクジラたちを送ろうという野外音楽イベント、別名「クジラの送別会」。ホエールウォッチングフェスタのフィナーレを飾る音楽祭です。沖縄の人気アーティストのライブをお楽しみください。
阿波連ハーリー（阿波連）
琉球王府時代から続いていると言われる伝統行事が阿波連ハーリー。海人（うみんちゅ＝漁師）による豊漁や航海無事を祈願するためのお祭りで、ハーリー競漕などが行われます。
座間味村の海びらき（座間味）
ウェットスーツを着用してのダイビングやシュノーケリングは1年中楽しめる座間味村ですが、気温・水温ともに上がり水着で泳げる季節がやってきます。海びらき当日はエイサーやフラのステージや子供たちによる魚つかみ取りなどが開催されます。来場者には島の奥様方の手作り魚の唐揚げやぜんざいなどが振舞われます。
渡嘉敷大綱挽き（渡嘉敷）
地域を東西に分け行われる綱引き。渡嘉敷島の稲わらを朝から総出で綱を編みます。西が勝つと豊作、東が勝つと大漁になると言われてます。
サバニ帆漕レース（座間味）
ミシュラン二つ星に輝く座間味島の古座間味ビーチから那覇までサバニを操り沖縄伝統の海技を競うレースです。
座間味ヨットレース（座間味）
沖縄で最も歴史のあるヨットレースであり、宜野湾マリーナ沖から座間味港まで真夏の海を大型ヨットが競い合います。 慶良間諸島の島々をバックにたくさんのヨットが駆け抜ける姿はとても見応えがあります。レース後には無料体験試乗会も行っています。 ケラマブルーの海でヨットに乗りながら風を感じてみませんか？
鯨海峡とかしきまつり
渡嘉敷村最大の祭りで、太鼓・エイサーをはじめ地元の伝統芸能やアーティストによるライブが行われます。 渡嘉敷だからこそ見られる、星々が広がる壮大な夜空のスクリーンに打ち上げられる花火は圧巻の一言。
座間味島まつり（座間味）
恒例の夏祭り。ステージでは太鼓、エイサー、琉球舞踊、ハワイアン・フラ、島の人気バンドなど島の芸達者が熱演。また、島の美味しいものがテナントにずらりと並びます。是非、この日を逃さずご来村ください。 8月の土曜日が5回ある場合は第4土曜日開催となります。
ファン感謝月間（座間味）
島がとても静かになる11月。慶良間の海と島の醍醐味をじっくりと味わえるシーズンです。11月の座間味島では「座間味島ファン感謝月間」が行われ、各種優待やプレゼントのほか毎週土曜日の夜には村民による芸能ショーでおおいに盛り上がります。
チームけらま（渡嘉敷・座間味）
2016年3月5日＝さんごの日に渡嘉敷島（ヒナクシビーチ）、座間味島（古座間味ビーチ）、阿嘉島（北浜ビーチ）、慶留間島（前浜ビーチ）のビーチクリーン＆ビーチアートが行われました。
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